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Dégradation photochimique de fongicides

Chimie – Environnement (ChimEn) - Axe 1

Dégradation photochimique de fongicides en surface de fruits et légumes ; conséquences environnementales et agroalimentaires

 

tomates

Parce qu'ils sont nébulisés sur les fruits (raisins, pommes, tomates…) et légumes (courgettes, aubergines…), les fongicides (boscalid, procymidone, iprodione, fenbuconazol, pyriméthanil, etc.) sont directement exposés à la lumière solaire et sont donc susceptibles de photodécomposition. La photodégradation des fongicides sous rayonnement UV-Visible est modélisée en laboratoire grâce à un prototype de réacteur à lampe de mercure et à une enceinte de vieillissement accéléré à lampe de Xénon. Les structures des photoproduits sont élucidées grâce à des mesures de spectrométrie de masse multi-étapes à très haute résolution et des expériences de marquage isotopique. L'interprétation des spectres de masse est, si nécessaire, associée à des calculs de chimie quantique. La caractérisation des photoproduits permet de proposer des mécanismes de photochimie associés à leur formation. Elle permet également de les détecter dans des échantillons réels et ainsi de valider le modèle.

Fongicides et photoproduits font l'objet d'études de toxicité associant prédiction in silico de type QSAR (Quantitative Structure Activity Relationship) et tests biologiques in vitro. Les tests sur bactérie Vibrio fischeri sont menés au laboratoire, les tests sur algues vertes, daphnies ou sur cellules MELN (étude de la perturbation endocrinienne) sont réalisés en partenariat avec des chercheurs en biologie de l'INERIS, de la Technical University of Danemark et de l'Université de Tunis. La toxicité est d'abord estimée sur des solutions aqueuses contenant l'ensemble de photoproduits, puis sur les composés les plus abondants et/ou les plus stables. Le fractionnement est réalisé par chromatographie préparative ; un produit difficile à isoler peut être synthétisé par nos collaborateurs de l'équipe Hétérochimie et Coordination. Dans la majorité des cas étudiés jusqu'à présent, il s'avère que les produits de dégradation présentent une toxicité égale à supérieure (jusqu'à mille fois plus élevée) à celle du fongicide.

Pour des raisons sanitaires évidentes, l'équipe ChimEn évalue ensuite la capacité des photoproduits à franchir la peau des fruits et légumes. Une perméabilité élevée signifie qu'un rinçage à l'eau ne permet pas l'élimination des toxiques qui sont donc retrouvés dans les fruits et légumes épluchés mais également dans les jus de fruits, le vin, etc.

Ces recherches se poursuivent par l'étude de possibles réactions photocatalysées entre le fongicide et les excipients des solutions commerciales d'une part, les photoproduits et les constituants biochimiques de la peau des fruits et légumes d'autre part (voir Diagnostiques globalisés de traitements de matrices biologiques; approches chimiométriques et statistiques).

 

Contact : S. Bouchonnet